【家世】
李商隐曾自称与唐朝的皇族同宗。经张采田考证，确认他是唐代皇族的远房宗室。但是没有官方的属籍文件证明此事，因而可以认为李商隐和唐朝皇室的这种血缘关系已经非常遥远了。李商隐数次在诗歌和文章中申明自己的皇族宗室身份。不过，很显然他并没有因此得到任何的现实利益。
李商隐的家世，有记载的可以追溯到他的高祖李涉。李涉曾担任过最高级的行政职位是美原县令；曾祖李叔恒（一作叔洪），曾任安阳县尉；祖父李傅，曾任邢州录事参军；父亲李嗣，曾任殿中侍御史，在李商隐出生的时候，李嗣任获嘉（今河南获嘉县）县令。
【名、字、号】
一般来说，中国古代男子的姓从父亲那里继承，由父亲或者其他长辈起名，而字和号则多是男子成年后为自己取的。据现有的资料无法判断谁为李商隐起了名和字，但“玉谿生”和“樊南生”两个号都是李商隐自己取的。
根据黄世中的看法，“商隐”是“商山隐士”的意思，来自“商山四皓”的典故；而“义山”，是指隐居而能行义。
“玉谿”，是今河南济源境内王屋山下的一条溪谷。据说李商隐青年时代曾在附近修习道术。
“樊南”，指长安（今陕西西安）城南的樊川，景色优美，“自韦曲而南，长渠分注，土壤丰腴，菜圃稻畦，赛纷绮错，田庐鸡犬，恍如江南水村图画中。”（傅增湘《秦游日录》）唐代官僚士大夫喜欢在这一带购置别墅，游憩宴乐。李商隐在长安生活期间，有可能常来樊川。
【早年生活及教育】
在李商隐10岁前后，他的父亲在浙江幕府去世，他和母亲、弟妹们回到了河南故乡，生活贫困，要靠亲戚接济。在家中李商隐是长子，因此也就同时背负上了撑持门户的责任。后来，他在文章中提到自己在少年时期曾“佣书贩舂”，即为别人抄书挣钱，贴补家用。
李商隐早年的贫苦生活对他性格和观念的形成影响很大。一方面，他渴望早日做官，以光宗耀祖。事实上，他也确实努力承担起家族的责任。成年后，李商隐曾利用为母亲守孝的时间，将寄葬在各地的亲属灵柩迁葬到荥阳。陈贻烦认为这是除了受宗法思想支配外，还由于从小孤贫，家道衰微，因此更加看重骨肉之情。另一方面，早年的经历使他养成犹豫、敏感、清高的性格，这些特征既大量地从他的诗文中流露出来，也表现在他曲折坎坷的仕途生涯。
李商隐的启蒙教育可能来自他的父亲，对他影响最大的老师，则是他回到故乡后遇到的一位同族叔父。这位堂叔父曾上过太学，但没有做过官，终身隐居。据李商隐回忆，这位叔父在经学、小学、古文、书法方面均有造诣，而且对李商隐非常器重。受他的影响，李商隐“能为古文，不喜偶对”。大约在他16岁时，写出了两篇优秀的文章（《才论》、《圣论》，今不存），获得一些士大夫的欣赏。这些士大夫中，就包括时任天平军节度使的令狐楚。
令狐楚是李商隐求学生涯中又一位重要的人物，他本人是骈体文的专家，对李商隐的才华非常欣赏，不仅教授他骈体文的写作技巧，而且还资助他的家庭生活，鼓励他与自己的子弟交游。在令狐楚的帮助下，李商隐的骈体文写作进步非常迅速，由此他获得极大的信心，希望可以凭借这种能力展开他的仕途。在写于这一时期（太和四年，830）的《谢书》中，李商隐表达了对令狐楚的感激之情以及本人的踌躇满志：“微意何曾有一毫，空携笔砚奉龙韬。自蒙夜半传书后，不羡王祥有佩刀。”
【应举之路】
在唐代，缺乏门第背景的知识分子希望在仕途有所发展，主要的入口有两个：科举和幕府。前者被认为是进入官场的资格，是官方对其行政能力的认可；后者是一些有势力的官僚自己培养的政治团队，如果表现出色，也往往可以通过这些官僚的举荐成为朝廷正式的官员。中晚唐时期，很多官员都既考取科举的资格，
也有作为幕僚的经历。
文宗开成二年（837），李商隐考取了进士资格。在此之前，他已经失败过多次。李商隐初次应举的年份难以考证，有人相信甚至在10年之前——即文宗太和二年（828）——李商隐就开始了他漫长而艰苦的应举之路。与大多数缺乏权势背景的考生一样，李商隐并不指望一举成功。他目前流传下来的诗文中没有提及当时的情形，这多少说明他对于初试的失败不是非常在意。然而，随着失败次数的增多，他渐渐开始不满。在《送从翁从东川弘农尚书幕》诗中，他将没有录取他的考官（太和七年，贾竦）比喻成阻挠他成功的小人：“鸾皇期一举，燕雀不相饶。”
应举的失败不会让李商隐反省自己学识不足。早在太和四年，曾经与他一起游学的令狐绹就考中进士。这显然不是因为令狐绹的学识才华比李商隐优秀，而是由于他父亲令狐楚的影响力。权贵们互相提携，大量录取上流社会关系网中的考生，在唐代科举中是很普遍的现象。许多缺乏靠山的考生都会在考试之前就去刻意结交关系，或者想出种种办法引起考官及名流的注意。据李商隐自述，他在这方面是比较低调的（《与陶进士书》），但如果说他不曾对令狐楚寄予希望，可能性也不大。从李商隐在开成元年写给令狐绹的一封信中“尔来足下仕益达，仆固不动”之类的话，可以看出他的情绪已经相当烦躁了。而他于开成二年的中举，也正是令狐父子对当值考官施加影响的结果。
【步入仕途】
李商隐考中进士的当年（开成二年，837）年末，令狐楚病逝。在参与料理令狐楚的丧事后不久，李商隐应泾原节度使王茂元的聘请，去泾州（今甘肃泾县北部）作了王的幕僚。王茂元对李商隐的才华非常欣赏，甚至将女儿嫁给了他。从李商隐后来的经历中可以看出，这桩婚姻将其拖入了牛李党争的政治漩涡中。
牛李党争源于唐宪宗元和三年（808）一次科举考试。时任宰相的李吉甫对应试举子牛僧孺、李宗闵进行打击，因为他们在试卷中严厉地批评了他。由此，李吉甫与牛僧孺、李宗闵等人结怨，这笔恩怨后来被李吉甫的儿子李德裕继承了下来。以牛僧孺、李宗闵为领袖的“牛党”集团和以李德裕为领袖的“李党”集团在数十年中互相排挤攻击，争斗不休，成为晚唐政治的重大矛盾之一。
李商隐的尴尬处境在于：王茂元与李德裕交好，被视为“李党”的成员；而令狐楚父子属于“牛党”。因此，他的行为就被很轻易地被解读为对刚刚去世的老师和恩主的背叛。李商隐很快就为此付出了代价。在唐代，取得进士资格一般并不会立即授予官职，还需要再通过由吏部举办的考试。开成三年（838）春天，李商隐参加授官考试，结果在复审中被除名。这件事对李商隐最直接的影响是使得他获得朝廷正式官职的时间推迟了一年。不过，他并没有后悔娶了王茂元的女儿。他们婚后的感情很好，在李商隐的眼中，王氏是一位秀丽温和体贴的妻子。
开成四年（839），李商隐再次参加授官考试，顺利通过，得到了秘书省校书郎的职位。这是一个低级的官职，但有一定的发展机会。没过多久，被调任弘农（今河南灵宝）县尉。虽然县尉与校书郎的品级差不多，但远离权力的中心，显然会使以后发展受到影响。李商隐在弘农任职期间很不顺利，他因为替死囚减刑（“活狱”）而受到上司陕虢观察使孙简的责难。孙简很可能以某种不留情面的态度对待李商隐，使他感到非常屈辱，难以忍受，最终以请长假的方式辞职（《任弘农尉献州刺史乞假归京》）。凑巧的是，在此前后孙简正好被调走，接任的姚合设法缓和了紧张的局面，在他的劝慰下，李商隐勉强留了下来。但他此刻显然已经没有心情继续工作，不久（开成五年，839）就再次辞职并得到获准。
【闲居时期】
辞去了弘农县尉，李商隐经过一段时间的调整，于武宗会昌二年（842）设法又回到秘书省任职。这一次，他的职位（“正字”）品阶比三年前（“校书郎”）还低。即便如此，李商隐毕竟又有了一个新的发展起点。在唐代，大家普遍认为在京城里的任职会比外派的官员有更多的机会升迁，而李商隐所在的秘书省，又比较容易受到高层的关注。对李商隐而言，另一个好消息是，宰相李德裕获得了武宗充分的信任，这位精干的政治家几乎被授予全权处理朝政。李商隐积极支持李德裕的政治主张，他踌躇满志，有理由期待受到重用的机会。
然而，命运似乎与他开了一个大大的玩笑：李商隐重入秘书省不到一年，他的母亲去世。他必须遵循惯例，离职回家守孝三年。这意味着年届而立的李商隐不得不放弃跻身权力阶层的最好的机会。这次变故对李商隐政治生涯的打击是致命的。他闲居在家的三年（会昌二年末至会昌四年末），是李德裕执政最辉煌的时期。错过了这个时期，随着不久之后武宗的去世，李德裕政治集团骤然失势，李商隐已经难以找到政治上的知音。会昌三年（843），李商隐的岳父王茂元在代表政府讨伐藩镇叛乱时病故。王茂元生前没有利用自己的影响力帮助李商隐的升迁，但他的去世无疑使李商隐的处境更加困难。
李商隐在闲居的几年里处理了一些家庭的事务，其中最主要的一项工作，就是将一些亲属的墓葬迁回了故乡的家族墓园。这种维护家族荣誉的努力多少使他获得心理上的满足。从现存的部分诗文中可以看出，李商隐尽量调整自己的心态，淡化对政治生涯的兴趣和期待。他有时从事农耕，声称自己“渴然有农夫望岁之志”，模仿陶渊明的风格写作田园诗歌。不过，纷乱的时局始终吸引着李商隐的注意力。他有非常鲜明的政治倾向，几乎无法隐藏。
【幕府游历】
会昌五年（845）十月，李商隐结束了守孝，重新回到秘书省。此时，武宗与宰相李德裕富有效率的合作关系已经到了晚期。次年三月，武宗去世，传言他是由于长期服用道士进献的长生药而中毒身亡。经过一系列的宫廷斗争，宣宗李忱即位，他反对武宗的大部分政策，尤其厌恶李德裕。因此，几乎整个会昌六年（846），都持续新一轮政治清洗，曾经权倾一时的宰相李德裕及其支持者迅速被排挤出权力中心。在宣宗本人的支持下，以白敏中为首的牛党新势力逐渐占据了政府中的重要位置。
这一年，李商隐在秘书省任正字。35岁的李商隐终于有了儿子（李衮师），他的弟弟李羲叟也在这一年中了进士，这两个好消息大概只能让他兴奋一时。由于支持李德裕的政治纲领以及之前就被令狐绹等人视为背叛，他不大可能分享牛党的胜利。尽管他的职位几乎低得不值得在权力斗争中被排挤，但仍然可以想象他的郁闷心情。因此，当大中元年（847）桂管观察使郑亚邀请他往赴桂林任职时，他几乎没有犹豫。
从太和三年（829）受聘于当时的天平军节度使令狐楚开始，李商隐多次进入地方官员的运作机构中担任幕僚的角色。事实上，他身为幕僚的经历比正式任职于朝廷的时间更长。不过，在宣宗大中元年（847）之前，他似乎一直将这样的经历作为过渡。对于在政治上颇有抱负的李商隐来说，这种这种经验非常重要，既是他历练工作能力的过程，也是积累社会关系的途径。不过，毕竟只是为日后的大展宏图而进行的准备活动。从时间上看，以往每一次的工作经验几乎都在数月之内，变动频繁，而且一旦有了入朝为官的机会，就会立即辞去幕府的工作。而这一次，李商隐作为郑亚的幕僚前往桂林时，他也许还没有意识到自己的仕途已近末路。在之后的10年间，他将在幕府游历中逐渐耗尽所有的政治热情。
大中元年三月，李商隐告别家人，随郑亚出发，经过两个月左右的行程，来到距京城大约5000里以外的南方。郑亚的这次南迁，是牛党清洗计划的一部分。李商隐愿意主动跟从一位被贬斥的官员，表明他同情李德裕一党。另一方面，也显示对自己的升迁不再抱有信心了。在桂林不到一年，郑亚就再次被贬官为循州刺史，李商隐也随之失去了工作。大中二年秋，他回到京城长安。据说，他在潦倒之际，写信给故友令狐绹（他已经进入权力的核心）请求帮助，但遭到拒绝，结果只能通过自己考试得到一个整屋县尉的小职位。具有讽刺意味的是：10年前，他正好也是一个相当的职位（弘农县尉）。
李商隐担任整屋尉时间不长，又被调回京城。此时，与大中元年他在秘书省的情形非常相似：低微的官职，渺茫的前途，落寞之余，期盼着出现变化。大中三年九月，李商隐得到武宁军节度使卢弘止的邀请，前往徐州任职。卢弘止是一位有能力的官员，对李商隐也非常欣赏。如果他的仕途顺利，李商隐可能还有最后一次机会。然而不巧的是，李商隐追随卢弘止仅仅一年多后,后者就于大中五年春天病故。这样，李商隐不得不再一次另谋生路。
【晚年】
大中五年，李商隐经历的另一次重大打击，是他的妻子王氏在春夏间病逝。从李商隐的诗文上看，他和王氏的感情非常好。这位出身于富贵家庭的女性，多年来一直尽心照料家庭，支持丈夫。由于李商隐多年在外游历，夫妻在很长的一段时间里聚少离多。可以想象，李商隐对于妻子是有一份歉疚的心意；而他仕途上的坎坷，无疑增强了这份歉疚的感情。家庭的巨大变故并没有给李商隐很长的时间去体验痛苦。王氏留下了至少两个未成年的儿女。对于刚刚失去工作的李商隐来说，这是一副沉重的担子。
这年秋天，被任命为西川节度使的柳仲郢向李商隐发出了邀请，希望他能随自己去西南边境的四川任职。
李商隐接受了参军的职位，他在简单地安排了家里的事情之后，于十一月入川赴职。他在四川的梓州幕府生活了四年，大部分时间都郁郁寡欢。他曾一度对佛教发生了很大的兴趣，与当地的僧人交往，并捐钱刊印佛经，甚至想过出家为僧。梓幕生活是李商隐宦游生涯中最平淡稳定的时期，他已经再也无心无力去追求仕途的成功了。
大中九年，柳仲郢被调回京城任职。出于照顾，他给李商隐安排了一个盐铁推官的职位，虽然品阶低，待遇却比较丰厚。李商隐在这个职位上工作了两到三年，罢职后回到故乡闲居。大中十三年秋冬，李商隐在家乡病故。
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